Abrir ou ligar dois MSN ao mesmo tempo era praticamente impossível há um tempo atrás pois o Live Messenger que vem de origem da Microsoft não suporta tal funcionamento.
Uma solução para este problema é usar o programa Messenger Plus, uma extensão do MSN, possibilita que o utilizador ligue-se a duas contas diferentes, citamos o exemplo de abrir duas contas, mas o recurso é ilimitado, pode verificar três, quatro ou mais contas ao mesmo tempo.
O Plus não se limita a permitir que faça login em várias contas MSN num mesmo computador, pelo contrário, este é apenas um recurso. Tem muitos mais.
http://www.msgpluslive.com.pt/
Excelente, mas também é possível fazer isso online usando o meebo; podendo conectar em quantas contas quiser.
Abraços!